АННОТАЦИЯ
Методами электронной абсорбционной и флуоресцентной спектроскопии показано, что добавление 2-гидроксипропильных производных циклодекстринов (HP-α-CD, HP-β-CD, HP-γ-CD) в водный раствор перхлората 4-(2-нафтил)пиридиния (2) приводит к его частичному депротонированию и образованию комплекса включения 4-(2-нафтил)пиридина (1) c кавитандом. Методом ЯМР 1H-титрования исследованы стехиометрия и устойчивость комплексов включения соединений 1, 2 и перхлората 1-метил-4-(2-нафтил)пиридиния (3) с циклодекстринами и их гидроксипропильными производными (lg K = 1.5-2.7). Циклодекстрины с нейтральной формой 1 образуют более устойчивые комплексы, чем с ионными соединениями 2 и 3. Протонирование атома азота соединения 2 в водных растворах может происходить как в основном, так и в возбужденном состоянии, причем в спектре флуоресценции проявляется только его протонированная форма. Проведено квантово-химическое моделирование процессов депротонирования/протонирования, происходящих в водном растворе 2 в отсутствие и в присутствии HP-β-CD. Показано, что при добавлении в раствор 2-гидроксипропильных производных циклодекстринов наблюдается тенденция к сдвигу кислотно-основного равновесия в сторону образования депротонированной формы 1.
ЦИТАТА
Спектральные свойства протонированного нафтилпиридина в присутствии циклодекстринов / В.Б. Назаров, В.Г. Авакян, М.В. Фомина, А.И. Ведерников, М.В. Алфимов, С.П. Громов // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2013. – № 10. – С. 2150
